Kariyer
Harrelson üniversite ardından 1985 yılında Cheers isimli dizide oynayarak ödül aldı.İlk sinema filmi rolünü Goldie Hawn filmi Wildcatsfilminde oynadı.Filmde kendisi gibi ilk filmi olan Wesley Snipes ile iyi arkadaş olarak,daha sonra Snipes ile Money Train,White Men Can't Jump ve Play İt to the Bone isimli filmlerde de bir araya geldiler. Harrelson ilk filminin ardından bazı filmlerde rol aldı.L.A. Storyisimli 1990 yapımlı filmde Steve Martin ile aynı sahneyi paylaştı. Ardından gelen filmleri arasında The Cowboy Way, Scorched,EDTv,Kingping ve elbette ki Natural Born Killers filmleri onu gittikçe başarıya götürdü. 2003 yılında Anger Management filminde kısa rolde görünen Harrelson, 1996 yılında Insanlar Larry Flynt'e Karşı isimli filmiyle Akademi Ödülüne aday gösterildi.